メールの暗号化は、PGP一択だと思っています。 個人的に、GunPGPを使って暗号化が行えるBecky!やAndroidのメール端末k9 を使って暗号でのメールのやり取りが行えるようにしています
何通か企業からの依頼のメールをもらったことがあるのですが、窓口メールからの受信でさえもPGPでの暗号化はもちろんセキュリティ関係する設定がされていないメールばかりです
これほどまでに、PGPが普及しないのには、理由があるのでしょうか？
確かに、敷居が低いとは言いません
権利関係も面倒な状況であったのは間違いないと思いますが、現状では、GunPGPはオープンソースで作られていて使うことができます
暗号化を担うRASも特許が切れて使えるようになっていると思っています
歴史的な背景や、導入にかかるコストを軸に、PGPが流行らない理由を考察してください
メールの暗号化においてPGP（Pretty Good Privacy / GnuPG）を徹底されているのは非常に高いセキュリティ意識の表れですが、おっしゃる通り、一般企業やビジネスの窓口においてPGPが普及しているケースは極めて稀です。
GnuPGのオープンソース化やRSA暗号の特許失効（2000年に米国特許が満了）といった技術的・権利的な障壁が取り払われているにもかかわらず、なぜビジネスシーンで主流にならないのか。歴史的背景と導入コストの軸からその理由を考察します。
1. 歴史的背景：最初期の「法的規制」と「カウンターカルチャー」の烙印
- 暗号の輸出規制（暗号戦争）: 1991年にフィリップ・ジマーマンがPGPを開発・公開した際、当時の米国政府は暗号技術を「武器（兵器）」に指定し、厳格な輸出規制を敷きました。ジマーマン氏が国外へソースコードを流出したことで刑事訴訟の対象になるなど、誕生初期のPGPは「政府の監視を逃れる反体制的なツール」「ダーティな技術」という法的なグレーゾーンと強いカウンターカルチャーのイメージを背負ってしまいました。これが企業、特にコンプライアンスを重視する組織に敬遠される素地となりました。
- 「難解なツール」という初期イメージの定着: 初期のPGPはCUI（コマンドライン）ベースであり、鍵の生成や管理をすべて手動で行う必要がありました。この「一般人には扱いづらいギーク向けツール」という印象が、のちのGUIクライアントの登場後も長く尾を引くことになりました。
2. 導入・運用コストの壁：ビジネスにおける「非対称な負担」
企業がPGPを導入・運用しようとした場合、技術的な難易度以上に運用上のコスト（TCO）が致命的な障壁となります。
鍵のライフサイクル管理の負担: PGPの最大の本質的課題は「Web of Trust（信頼の輪）」あるいは中央集権的ではない鍵の管理にあります。
相手の公開鍵をどのようにして「本人のもの」と確証を持って入手するか（指紋の目視確認や鍵署名など）。
鍵の有効期限切れや、秘密鍵の紛失・漏洩（失効証明書の発行など）への対応。 これらを全従業員や取引先ごとに管理させるのは、情報システム部門にとって膨大な運用コスト（ヘルプデスクの負担増）になります。
モバイル・マルチデバイス環境との相性の悪さ: 質問者様はAndroidのK-9 MailなどでGnuPGを活用されていますが、これは非常に高度な運用です。一般的なビジネスパーソンが、PC、スマートフォン、タブレットなど複数のデバイス間で秘密鍵を安全に同期・保管し、運用し続けることは、ヒューマンエラー（鍵の紛失や誤操作）の温床となります。
バックアップと監査（コンプライアンス）の矛盾: 企業コンプライアンスの観点から、多くの企業は「メールのアーカイビング（監査や万が一の法的紛失時の復旧のため、企業側で全メールを保存・閲覧できる状態にしておくこと）」を義務付けています。しかし、エンドツーエンド（E2E）で暗号化されるPGPは、企業自身がメールを復号して監査することが技術的に不可能になります（キーエスクローを導入しない限り）。これが企業統治上のリスクとみなされます。
3. 利便性（UX）の敗北と代替技術の台頭
- 「コスト vs ベネフィット」の不一致: ビジネスメールの最大の目的は「円滑なコミュニケーションと迅速な情報伝達」です。暗号化はセキュリティを高めますが、手順が増えることで「メールが読めない」「送信できない」といったトラブルが発生した場合の機会損失は、企業にとって無視できないリスクです。
- S/MIMEやクラウドベースの代替手段: 企業間で暗号化が必要な場合、PGPではなく、OSやメーラー（OutlookやApple Mailなど）に標準組み込みしやすいS/MIME（認証局が発行するデジタル証明書を利用する方式）が選ばれる傾向にあります。S/MIMEであれば、社内のActive Directory等と連携して鍵の管理を自動化しやすいためです。 また、近年ではメール本文を暗号化するのではなく、Microsoft 365の「Message Encryption」や各種ファイル共有・セキュアメールゲートウェイサービスなど、「ユーザーに意識させない（＝コストをかけない）クラウド型の暗号化・パスワード添付」が主流となりました。
まとめ
PGPが普及しないのは、「技術の優劣」ではなく「ビジネスにおける運用コストと利便性のバランス」のミスマッチが原因です。
RSAの特許やGnuPGのオープンソース化によって「技術的・金銭的コスト」はゼロになりましたが、「人的コスト（教育・鍵管理・トラブル対応）」と「ガバナンス上のコスト（監査・紛失リスク）」という最大のハードルが残ったままであるため、個人や一部のセキュリティ愛好家の域を出ず、企業全体の標準には至っていないのが現状です。